Holly Hamilton (Hilary Duff) hat endgültig genug davon, ihre Singlemutter Jean (Heather Locklear) bei jedem zweitklassigen Verehrer dahinschmelzen zu sehen. Ganz zu schweigen von den endlosen Leidensarien nach jeder Trennung. Um ihr wenigstens diesen Schmerz zu erleichtern, beschließt Holly Mr. Perfect – da es ihn sowieso nicht zu geben scheint – selbst zu erschaffen. Mit Sicherheit wird “er” das angeknackste Selbstbewusstsein ihrer Mutter wieder auf Vordermann bringen. Und wenn das erstmal stimmt, klappt der Rest sowieso von selbst, so ihre Überlegung. Gesagt, getan! Plötzlich erhält Mama Briefe, E-Mails und sogar Geschenke. Alles läuft nach Plan. Als jedoch die Glückliche ihren Rosenkavalier auch kennen lernen möchte, wähnt sich Holly am Ende ihres Lateins. Wäre da nicht Onkel Ben (Chris Noth) von nebenan, den sie glatt übersehen hatte… Die Alleinerziehende Jean Hamilton hat einige misslungene Beziehungen hinter sich. Sie und ihre zwei Töchter ziehen jedes Mal nach dem Ende einer ihrer Beziehungen um. Ihre ältere Tochter Holly will einen erneuten Umzug aus New York verhindern. Sie bekommt mit, wie Ben Cooper – ein Onkel ihrer Freundin Amy Pearl – Blumen für eine Frau bestellt. Daraufhin bestellt Holly Blumen für ihre Mutter und täuscht ihr vor, sie hätte einen heimlichen Verehrer. Holly kommuniziert mit ihrer Mutter via Internet und gibt sich dabei als Restaurantbesitzer Ben aus. Während dessen freundet sie sich mit dem echten Ben an, von dem sie Ratschläge bekommt, wie man um eine Frau werben sollte. Sie lernt in der Schule Adam Forrest kennen, der sich in sie verliebt. Adam küsst eines Tages Holly, was jedoch dazu führt, dass Holly Abstand von ihm sucht, da sie Angst vor einer Bindung hat. Holly stört eine Hochzeit, in dem Glauben, es sei Cooper, der heiratet. Indes ist er mit der Braut lediglich befreundet und hat das Catering organisiert. Daraufhin bringt Cooper das Mädchen dazu, ihm die ganze Wahrheit über die Täuschung zu erzählen. Später bedrängt Holly ihre Mutter, erneut umzuziehen, was diese jedoch ablehnt und Holly so dazu nötigt, sich mit ihren Problem auseinander zu setzen, anstatt zu flüchten. Cooper wird neugierig, will Jean kennenlernen und sie verabreden sich zu einem Date. Adam begleitet Holly zum Schulball.

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